--that dress when i first saw you at the station?A.Were you

与一般时相比较,进行时更具有描述性.
wear强调穿衣的状态而非穿衣的动作,所以,you were wearing说的是你当时穿的是什么样的衣服,而不是正在穿衣服.
did you wear 不适用于本句,因为一般过去时更侧重的是事实,而本句侧重回忆当时的状态.回忆的东西,有栩栩如生的描述更好些.
供参考.