军中以许褚力气如虎而痴,故号曰虎痴
建安二年(公元197年)当曹操经营淮、汝,许褚便率其众归附.曹操壮之曰：“此吾樊哙也.”更立即拜为都尉,引入宿卫.从许褚的部众皆以为虎士.建安三年(公元198年) 从征张绣,先登,屡计斩首达万,迁作校尉.建安四年(公元199年)曹操复屯官渡.其时从士徐他等谋造反,但以许褚侍卫曹操,惮而暂不敢谋变.当许褚离开休息期间,徐他等人怀刀进入.褚至下舍时心动,立即往还曹操帐侍卫.徐他等人对此并不知道,所以当入帐时看见许褚时皆大惊愕.徐他什至连脸色都变了,许褚察觉后立即把徐他等人杀掉.自此以后曹操更加亲近信任他,出入同行,不离左右.建安九年(公元204年)从围邺城,力战有功,被赐爵关内侯.建安十六年(公元211年)从讨韩遂、马超于潼关.曹操纳徐晃之议让其率一偏师成功在蒲板津立栅后,曹操由潼关将北渡,临济河,命军先渡而与许褚及虎士百余人留在南岸断后.马超便率步骑万余人来攻,箭矢如雨.因此许褚对曹操说贼兵来者众,且军队已差不多全部成功渡河,再无必要断后,乃扶曹操上船.马超军进迫得紧时众军士皆想乘船,但船甲此负荷过重将沉.许褚因此斩攀船者,左手举起马鞍以保护曹操.当操船者亦为流矢所中而死,许褚便以右手控制船只并最终成功渡河.如果无许褚情况就不敢想象,所以此后曹操与韩遂、马超等单马会语时左右皆不得从,唯独是许褚例外.会面期间马超自负其武勇,想上前突袭曹操,但怀疑从骑就是以武勇出名的许褚,便问曹操：“公有虎侯者安在?”曹操便指着许褚,许褚则怒视之.由是马超不敢动,乃各自归去.之后数日交战,曹操大破马超等,许褚以亲身斩首级,有功而迁武卫中郎将(由此独创).军中以许褚力气如虎而痴,故号曰虎痴；当马超询问虎侯,从此天下则这样称呼许褚.黄初元年(公元220年)当知道曹操的死讯时许褚哭泣至吐血.曹丕代汉后,进封其为万岁亭侯,同时亦迁作武卫将军,负责都督中军的宿卫禁兵,曹丕对许褚什亲近.太和元年(公元227年)曹睿继位,进封许褚为牟乡侯,邑七百户,同时亦赐其子一人为关内侯.褚薨,谥曰壮侯.太和中,曹睿思念其忠孝,下诏褒赞,更复赐子孙二人为关内侯.许褚谨慎奉法,沉默寡言.有一次曹仁由荆州来朝谒,曹操仍未出来接见时,曹仁进入府内并与许褚相见于殿外.曹仁叫许褚入内就坐,但许褚说：“王将出.”便还入殿,曹仁因此憎恨许褚.有人以此责备许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣,既肯呼叫君,君何故说这些话?”答：“他虽然与曹操亲近且受重用,但亦是外藩.我守备内臣,有事可在众人面前说,岂可因此擅离职守?”曹操知道后更爱待之,迁作中坚将军.
许褚的历史评价
曹操：“此吾樊哙也.”
陈寿：“许褚、典韦折冲左右,抑亦汉之樊哙也.”
