求烯烃炔烃二烯烃加成反应规律

问题描述:

求烯烃炔烃二烯烃加成反应规律
就是马氏规则什么的,什么带负电的基团加在含H较少C上之类的
谁能总结一下,不要复制,只要重点
那是不是加成反应都遵循马氏规则?
反马氏规则是其中的特殊情况?
1个回答 分类:化学 2014-10-11

问题解答:

我来补答
高中阶段:H加在含H多的C上,其余部分加在含H少的C上.
H2O + CH3CH=CH2 ----> CH3CH(OH)CH3
HBr + CH3CH=CH2 ----> CH3CHBrCH3
就可以了
但是,更准确的是:正电荷部分加在含H多的C上,负电荷部分加在含H少的C上.
这么理解吧,把要加的东西分成两份,一份带正电荷,一份带负电荷,当加成的时候,不饱和C原子也会有电荷的差异,而加成时满足异性组合,所以含H少的C原子,负电荷少,所以相对较正,就加上带负电荷的.含H多的C原子,负电荷多,就加上带正电荷的.
所以,
BH3 + CH3CH=CH2 -----> CH3CH2CH2BH2
看上去,这个加成似乎违反了高中的规律,但是恰恰遵守了基本规律,因为在BH3中,带负电荷的是H,带正电荷的是BH2
而高中之所以可以那样说的原因是因为高中遇到的化合物中H几乎都是+1价,带正电荷.
以上,就是马氏规则,但是马氏规则只是对应于烯烃、炔烃的亲电加成.
而还有一种加成,是在过氧化物存在下的自由基加成,遵循的就是反马氏规则,刚好与马氏规则相反.
所以,综上所述,判断加成产物的时候:
先看条件,有没有出现过氧化物,若没有,就是马氏规则,即负加在正上,正加在负上.
若条件中出现过氧化物,如H2O2、Na2O2等等,就是反马氏规则.
 
 
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